Die ersten Völker, die sich dauerhaft im Gebiet der Castelli Romani niederließen, waren die Latiner, eine Mischung aus indoeuropäischen Völkern, die das antike Latium (das Latium Vetus von Plinius dem Älteren, das sich vom Süden des Tibers bis zum Kap der Circe erstreckte) ab dem Jahr 2000 v. Chr. besiedelten.
Bereits vier Jahrhunderte vor der Gründung Roms hatten die Latiner hier ihre Städte gegründet – Alba Longa, Tusculum, Ariccia, Lanuvium, Velitrae, um nur einige zu nennen -, die sich fest in einem Bund, der Lega Latina, zusammengeschlossen hatten.
Das Zentrum des religiösen und politischen Lebens des Städtebundes befand sich auf dem antiken Berg Mons Albanus, heute Monte Cavo genannt, wo der heilige Tempel des Giove Laziale (Iuppiter Latiaris) errichtet worden war und wo jedes Jahr die Feriae Latinae gefeiert wurden, eine Reihe von Festen, bei denen sich die Völker des Bundes trafen und ihre gegenseitigen Freundschafts- und Bündnisbande erneuerten.
Die Latiner waren den Römern drei Jahrhunderte lang ein Dorn im Auge, und es kam zu zahlreichen Schlachten, in denen die Römer versuchten, sie zu unterwerfen. Doch trotz der Zerstörung ihrer Hauptstadt Alba Longa im 7. Jahrhundert v. Chr. (angeordnet von Tullus Hostilius und der Überlieferung nach dem Sieg der Horatier über die Curatier zugeschrieben) wurde die Lega Latina erst drei Jahrhunderte später, im Jahr 338 v. Chr., endgültig unterworfen und damit aufgelöst. Seit dieser Zeit gehörten die Albaner Berge zum Herrschaftsgebiet Roms.
Im Jahr 193 n. Chr. befahl Septimius Severus den Bau der Castra Albana (römisches Militärlager, aus dem später das heutige Albano Laziale hervorging), wo er die zweite parthische Legion, die als Leibwache des Kaisers diente, unterbringen ließ.
Bedeutende Persönlichkeiten des antiken Roms bevorzugten die Albaner Berge und errichteten hier ihre Residenzen. Um nur einige zu nennen: Kaiser Domitian hatte hier ein riesiges Anwesen, das den gesamten Albaner See umfasste, während Caligula zwei schwimmende Luxusvillen auf dem Nemi-See besaß.
Die barbarischen Invasionen, die die italische Halbinsel erschütterten und 476 n. Chr. zum Untergang des Weströmischen Reiches führten, verursachten auch in den Colli Albani das Phänomen der „Befestigung“, d.h. die Flucht der Bevölkerung in höher gelegene Gebiete, die ihr Schutz vor den Raubzügen der Barbaren boten. Verschiedene Adelsfamilien errichteten hier ihre Festungen, um die herum sich im Laufe der Jahrhunderte die Dörfer entwickelten, aus denen später die Castelli Romani hervorgingen.
Ab dem X. Jahrhundert begann der Aufstieg der mächtigen Familie der Conti di Tuscolo (Grafen von Tusculum), die sich in der antiken Stadt Tusculum niederließen. Ein Mitglied dieser Familie schenkte im Jahr 1004 dem Heiligen Nilus (San Nilo) das Land, auf dem der Mönch die Abtei von Grottaferrata gründete.
Auch nach dem Untergang des Imperiums hörte die Stadt als „Hauptstadt der Welt“ (caput mondi) nicht auf, über die Colli Albani zu herrschen, die jedoch im Laufe der folgenden Jahrhunderte de facto in den Besitz der Kirche von Rom übergingen, die nach und nach Eigentümerin des gesamten Grundbesitzes in diesem Gebiet wurde.
Während des gesamten Mittelalters war das Gebiet der Castelli Romani Schauplatz ständiger Machtkämpfe zwischen den großen römischen Feudalfamilien, von denen viele dem hohen Klerus angehörten.
Im Jahr 1167 besiegten die kaiserlichen Truppen von Friedrich I. Barbarossa die päpstlichen Truppen von Alexander III. in der Schlacht von Prata Porci, unterhalb von Monteporzio Catone. Als sich das kaiserliche Heer zurückzog, zerstörte Rom die Städte Albanum und Tusculum, weil sie in den oben genannten Ereignissen für den Kaiser gegen die römische Kirche Partei ergriffen hatten.
1379, ein Jahr nach dem Beginn des Abendländischen Schismas, kam es zur berühmten Schlacht von Marino, in der das bretonische und gaskonische Söldnerheer des Gegenpapstes Clemens VII. gegen die Truppen von Papst Urban VI. kämpfte und in der die päpstlichen Garden den endgültigen Sieg davontrugen. 1433 rebellierten die römischen Barone gegen Papst Eugen IV.
1433 rebellierten die römischen Barone gegen Papst Eugen IV. und lösten damit einen Krieg aus, in den drei Jahre lang verschiedene Orte der Castelli Romani verwickelt waren und der 1436 in der Zerstörung von Albano Laziale durch die päpstliche Armee unter dem Hauptmann Vitelleschi gipfelte.
1501 wurde auch Marino, Lehen der mächtigen Familie Colonna, im Krieg der Barone gegen Papst Alexander VI. dem Erdboden gleichgemacht.
Zuletzt, als 1527 die Landsknechte Rom plünderten, wurden auch die Castelli Romani, insbesondere Marino und Velletri, geplündert und zerstört; in diesem Gemetzel wurde Frascati jedoch durch das wundersame Eingreifen gerettet, das die Volksfrömmigkeit der Jungfrau Maria zuschrieb.
Von der Mitte des 16. bis zum Ende des 18. Jahrhunderts erlebten die Castelli Romani eine Blütezeit relativen Friedens und relativer Stabilität. In diesen beiden Jahrhunderten wetteiferten die römischen Adelsfamilien mit dem Bau, der Verschönerung und der Restaurierung ihrer luxuriösen Landsitze und ihrer eleganten Parks und Gärten. Darüber hinaus bereicherten sie das Gebiet mit wichtigen Infrastrukturen und städtebaulichen Elementen von hohem Wert. Zu den bedeutendsten Beispielen gehören die berühmten Villen von Tusculane zwischen Frascati, Monteporzio Catone und Grottaferrata sowie die Stadt Ariccia (mit dem bedeutenden, von Bernini entworfenen Komplex der Piazza Repubblica, dem Palazzo Chigi und der Chiesa dell’Assunta), sowie der Palazzo Pontificio di Castelgandolfo, der Palazzo Sforza-Cesarini in Genzano, der Palazzo Colonna in Marino, der Palazzo Ferrajoli in Albano etc.
Der Frieden der Castelli Romani endete in der zweiten Hälfte des 18. Jahrhunderts, als der österreichische Erbfolgekrieg vor allem Velletri betraf, wo 1744 die spanisch-napoletanischen Truppen des Königs Karl von Bourbon den österreichischen Truppen gegenüberstanden und einen historischen Sieg über sie errangen, der das Überleben des Königreichs beider Sizilien sicherte.
Etwa fünfzig Jahre später führte der napoleonische Italienfeldzug zur französischen Besetzung bis nach Rom, die auch das Gebiet der Castelli Romani erschütterte und dem Heiligen Stuhl Gebiete und Befugnisse entzog. Nach der langen Zeit der Restauration wurde der Kirchenstaat 1870 in das Königreich Italien eingegliedert und mit ihm das Gebiet der Castelli Romani.
Ein wichtiger Schritt in der Entwicklung und Verbesserung des Straßen- und Eisenbahnnetzes wurde bereits 1856 unter dem Pontifikat von Pius IX. mit der Eröffnung der beiden Eisenbahnlinien Rom-Frascati und Rom-Velletri getan, denen bald die Strecken Rom-Grottaferrata, Frascati-Grottaferrata-Genzano und Grottaferrata-Rocca di Papa folgten.
Dies führte dazu, dass die Castelli Romani für die Römer zu einem beliebten Ausflugsziel vor den Toren Roms und zu einer Sommerfrische wurden. Im Zweiten Weltkrieg wurden fast alle Castelli Romani bombardiert und zerstört.
Heute sind die Castelli Romani eines der beliebtesten Reiseziele im Latium, sowohl wegen ihrer berühmten önogastronomischen Spezialitäten als auch wegen ihrer landschaftlichen Schönheit, die dank der Ausweisung des Gebiets als Parco Naturale Regionale dei Castelli Romani sorgfältig bewahrt wird.